Sebbene oggi Reggello possa sembrare un tranquillo borgo toscano, la sua storia risale a tempi antichi, come ci dimostrano i numerosi toponimi etruschi, romani e longobardi che punteggiano il territorio. Tuttavia, è solo nel X e XI secolo che si hanno le prime testimonianze scritte sugli insediamenti attuali.
Il Castelvecchio di Cascia fa la sua prima comparsa in un documento del 1066, mentre il Castelnuovo di Cascia si sviluppa nel XII secolo lungo la principale via di transito della zona, la Cassia Vetus, che collegava Firenze ad Arezzo.
Cascia, influenzata dalla Repubblica Fiorentina fin dal 1309, organizza il proprio territorio in leghe rette da un podestà. Resti del palazzo podestarile sono ancora visibili nella località di Borgo a Cascia. La Lega di Cascia governava un territorio esteso, pari a quello dell’attuale comune, al quale nel 1424 si aggiungono i popoli della Lega di Incisa.
L’abitato di Reggello è documentato a partire dal 1250. Il suo sviluppo iniziale potrebbe essere stato influenzato dalla sua posizione strategica all’incrocio tra la via Cassia e quella del Casentino, che metteva in comunicazione il Valdarno con la vallata casentinese.
Nel tardo medioevo, Reggello cresce d’importanza, tanto da ospitare sia la sede podestarile che il mercato. Tuttavia, Lega e Podesteria continuano a mantenere il nome di Cascia fino al 1773, quando un provvedimento legislativo del Granduca Leopoldo costituisce la Comunità di Reggello. Dopo la dominazione francese, la comunità viene ricostituita nel 1814 e raggiunge l’attuale assetto territoriale nel 1840.
Nei decenni successivi all’annessione al Regno d’Italia, Reggello vede la crescita di industrie accanto alle tradizionali attività agricole e artigianali. La piazza del centro cittadino, animata da botteghe e locande, diventa il cuore pulsante della vita sociale. Vallombrosa, intanto, si prepara a diventare un rinomato centro turistico-climatico.
Nel 1892, viene inaugurata la ferrovia Sant’Ellero-Saltino, aprendo la strada a un nuovo sviluppo. Nei primi anni del Novecento, a Saltino sorgono ville private ed alberghi che ospitano importanti personalità della politica e della cultura italiana ed europea.
Dopo il periodo di sospensione delle istituzioni democratiche nel ventennio fascista, Reggello riprende il proprio cammino amministrativo con le elezioni del 13 ottobre 1946, continuando la sua evoluzione fino ai giorni nostri.